英文名稱：trans-Cinnamic acid

中文名稱：肉桂酸

MF：C9H8O2

MW：148.16

CAS：140-10-3

中文名稱:肉桂酸

中文同義詞:反-肉桂酸,99+%;反-肉桂酸;肉桂酸AR/25G5(光復報);反-肉桂酸(區(qū)域精制法精制,熔段數(shù):40);肉桂酸(標準品);蛇舌草提取物;β-苯基丙烯酸;反式肉桂酸

英文名稱:trans-Cinnamicacid

英文同義詞:(e)-2-propenoicaci;(E)-3-Phenyl-2-propenoicacid;Nat.trans-Cinnamicacid;trans-Cinnamicacid140-10-3;trans-Cinnamicacid,AR,99%;trans-Cinnamicacid,CP,98%;CINNAMICACID,TRANS-(SG);trans-Ciamicacid

CAS號:140-10-3

分子式:C9H8O2

分子量:148.16

EINECS號:205-398-1

相關類別:食品防腐劑電鍍中間體;農(nóng)藥中間體;殺鼠劑中間體;合成香料;日用品;香料及香精;芳烴;食品添加劑原料;防腐劑;生化試劑;常規(guī)有機化工類;精細化工;對照品;植物成分單體;化學試劑;生化試劑-其他化學試劑;有機化工原料;化工原料;標準品;有機酸;分析標準品;其它試劑;植物提取物;羧酸類;植提標準品;植物生化提取物;鹽酸布替萘芬中間體;小分子劑;小分子劑，天然產(chǎn)物;酸類;香精香料;原料;原料藥;氣相色譜標準品(色標);生命科學標準品;其他原料;標準品-標準品;有機化學;苯丙素;標準品-標準品;肉桂;肉桂系列及衍生品原料;PharmaceuticalIntermediates;Benzenederivatives;AromaticCinnamicAcids,EstersandDerivativeChemicalbooks;AnalyticalChemistry;Auxins;Biochemistry;MassSpectrometry;MatrixMaterials(MALDI-TOF-MS);PlantGrowthRegulators;HighlyPurifiedReagents;OtherCategories;ZoneRefinedProducts;MatricesforMALDIAnalysis;AloeVera;Aspalathuslinearis(Rooibostea);BuildingBlocks;C9;CarbonylCompounds;CarboxylicAcids;ChemicalSynthesis;Citrusaurantium(Sevilleorange);Curcumalonga(Turmeric);Hypericumperforatum(StJohn′;NutritionResearch;Ocimumbasilicum(Basil);OrganicBuildingBlocks;Panaxginseng;PhytochemicalsbyPlant(Food/Spice/Herb);Pipermethysticum(Kava);Proteomics;swort);Vacciniummyrtillus(Bilberry);chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Inhibitors;標準品，對照品;對照品

肉桂酸性質

熔點133°C(lit.)

沸點300°C(lit.)

密度1.248

蒸氣壓1.3hPa(128°C)

折射率1.5049(estimate)

閃點>230°F

儲存條件StoreatRT.

溶解度0.4g/l

酸度系數(shù)(pKa)4.44(at25℃)

形態(tài)CrystallinePowder

顏色Whitetoalmostwhite

比重0.91

氣味(Odor)Faintodour

PH值3-4(0.4g/l,H2O,20℃)

酸堿指示劑變色ph值范圍3-4

水溶解性0.4g/L(20oC)

波長(λmax)273nm(MeOH)(lit.)Merck14,2299BRN1905952

肉桂酸用途與合成方法

概述

肉桂酸又稱桂皮酸、桂酸。分子結構式：C6H5CHCHCOOH，英文Trans2Cinnamicacid，外觀為白色單斜結晶,微有桂皮氣味。

肉桂酸是一種重要的精細化工合成中間體,廣泛用于醫(yī)藥、香料、塑料和感光樹脂等化工產(chǎn)品中。有順式和反式兩種異構體,通常以反式存在。微溶于水,易溶于酸、苯、丙酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。

肉桂酸受熱時脫羧基而成苯乙烯，氧化時生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥盧香脂、蘇合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯類，供配制紫丁香型等花香香精和醫(yī)藥等用。

肉桂酸用途與作用(香精香料中)

1.調制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。

2.可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。

3.有形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。

4.肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發(fā)。肉桂酸的各種酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。

在食品添加劑中

1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。

2.英國聯(lián)合利華取得了世界知識產(chǎn)權組織PCTInt。Appl。Wo0187，080(2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏助劑組成，具有很強的、防腐作用。

3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種，必將大大提高辣椒品質，從而有力推動辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。

4.利用肉桂酸的防霉防腐可應用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。

5.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。

6.肉桂酸具有很強的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。

醫(yī)藥工業(yè)中醫(yī)藥工業(yè)中，

可用于合成的重要乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用來制造“心可安”，局部麻醉劑、劑、止血藥等。

還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于，腦動脈硬化，冠狀動脈硬化等病癥。對肺腺癌細胞增殖有明顯作用。

肉桂酸是A-5491人肺腺癌細胞有效的劑，在抗癌方面具有極大的應用價值。

在方面肉桂酸可應用于方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應，肉桂酸有形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。

肉桂酸顯著的功效對于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。

在農(nóng)藥工業(yè)中在農(nóng)業(yè)工業(yè)中，

肉桂酸作為生長促進劑和長效劑而用于果蔬防腐。

在有機合成化工方面在有機化工合成方面，

肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑，多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑，乙內酰和聚己內酰胺的阻燃劑，化學分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑；它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。

主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。

應用于塑料方面，可用作PVC的熱穩(wěn)定劑，防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。

食品添加劑允許使用量允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能允許使用量（g/kg）允許殘留量（g/kg）肉桂酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的允許使用量和允許殘留量化學性質本品為白色結晶，m.p.133℃，b.p.300℃，難溶于水，稍溶于熱水，易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有機溶劑。

用途

肉桂酸又稱苯基丙烯酸，是殺鼠劑溴敵隆的中間體。

用途

肉桂酸用于制備L-苯丙氨酸、用作藥心可安的中間體，還可用于制造局部麻醉劑、劑、止血藥等；

在香料工業(yè)用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯，用作食品、化妝品香料，有較好保香作用；

用于農(nóng)藥工業(yè)生長促進劑、長效劑、果品蔬菜的防腐劑等；

還用于生產(chǎn)感光樹脂的主要原料乙烯基肉桂酸。

肉桂酸是測定鈾、釩及分離釷的試劑。

用途

常作為膏香或作定香劑使用，特別適宜于東方香型中。食用香精中，多用于桂皮等辛香類，偶爾也用于櫻桃、蜂蜜香型中。

用途

肉桂酸可用于合成氯霉素肉桂酸酯、心可定等,也可用于制備麻醉劑、劑和止血藥等。在香料工業(yè)上則可以廣泛用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苯酯。

用途

測定鈾和釩，分離釷，制造肉桂酸酯類。有機微量分析測定雙鍵的標準。

生產(chǎn)方法

由苯甲醛與乙酐縮合而得。將苯甲醛、乙酐、乙酸鈉投入干燥的搪玻璃反應鍋，攪拌加熱，回流7-9h。常壓回收乙酸至140℃，減壓回收醋酐至物料呈粘稠狀。加熱水溶解，通蒸汽蒸餾回收未反應的苯甲醛，至無油狀物蒸出為止。加水及液堿溶解，加活性炭，在100℃回流15min。趁熱過濾。濾液用鹽酸中和至pH=1，冷卻至10℃，結晶，甩濾，干燥，得肉桂酸。收率58%。生產(chǎn)方法其制備方法是在反應器內加入苯甲醛、乙酸酐和無水乙酸鈉，在180℃加熱8h，然后冷卻至80～100℃，倒入水中，進行水蒸氣蒸餾，除去未反應的苯甲醛，蒸餾后溶液中加入適量的鹽酸酸化，有產(chǎn)品析出。

信息

危險品標志Xi

危險類別碼36/37/38

說明26-36-37/39

WGKGermany1

RTECS號GD7850000

TSCAYes

海關編碼29163900

毒性LD50orallyinRabbit:2500mg/kgLD50dermalRabbit>5000mg/kg

肉桂酸上下游產(chǎn)品信息

上游原料乙酐-->搪玻璃反應鍋

下游產(chǎn)品肉桂醇-->苯乙醛-->兔耳草醛-->甲位戊基桂醛-->多西他賽-->肉桂酸-->肉桂酸乙酯-->3-氯苯并(B)噻吩-2-羰基氯-->3-氯苯并呋喃-2-羧肼-->3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯-->拉西地平-->桂酸桂酯-->3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸-->3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯-->肉桂酸芐酯-->肉桂酸烯丙酯-->4-乙烯基-2-甲氧基苯酚-->氫化肉桂酸內酯-->肉桂酸甲酯