折疊

三氟甲磺酸

外文名Trifluoromethanesulfonic acid

分子式CF3SO3H

分子量150.08

CAS1493-13-6

熔點(diǎn)/℃-40

沸點(diǎn)/℃162(常壓)

密度(g/mL)1.6960

別名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸[1]

英文縮寫:TfOH

物理性質(zhì)

性狀:無色液體，含雜質(zhì)時為黃色或黃棕色液體，在空氣中發(fā)煙。

沸點(diǎn):168~170℃

蒸氣密度:5.2 (空氣=1)

熔點(diǎn):-40℃

折射率:1.331(一說1.327)

密度:1.708 (一說1.696)

蒸壓:8 mmHg ( 25℃)

溶解性:極易溶于水;易溶于極性有機(jī)溶劑，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解過程劇烈放熱，將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。

化學(xué)性質(zhì)

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)[2] ，屬于有機(jī)超強(qiáng)酸，其酸性超過100%的硫酸(硫酸的pKa約為-3)。

具有強(qiáng)酸性和還原性。一般用作有機(jī)合成試劑。

溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強(qiáng)路易斯酸時因?yàn)樯闪朔€(wěn)定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強(qiáng)。

在空氣中發(fā)煙，這是因?yàn)樗哂袕?qiáng)烈的吸水性，易與空氣中的濕氣反應(yīng)形成穩(wěn)定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔點(diǎn)為34 °C。極易溶于水，融水釋放出大量的熱。

加熱條件下可與五氧化二磷反應(yīng)得三氟甲磺酸酐(類似的，濃硫酸和五氧化二磷反應(yīng)得三氧化硫)

應(yīng)用性能優(yōu)點(diǎn)

三氟甲磺酸在合成反應(yīng)中具有十分廣泛的應(yīng)用，其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在以下三個方面:

(1)強(qiáng)酸性

在實(shí)驗(yàn)室中，三氟甲磺酸在質(zhì)子化反應(yīng)中十分常用，因?yàn)槠涔曹棄A是非親核性的。也用作無水酸堿滴定，因?yàn)樵诤芏喾撬軇?如冰乙酸，乙腈等)中，它可以表現(xiàn)出強(qiáng)酸性。而常見的無機(jī)強(qiáng)酸，如氯化氫或者硫酸，在有機(jī)溶劑中只表現(xiàn)出中等強(qiáng)度的酸性。

(2)穩(wěn)定性

許多強(qiáng)酸，如過氯酸或者硝酸，具有強(qiáng)氧化性。而三氟甲磺酸及其共軛堿CF3SO3，(英文名為triflate)均不會發(fā)生氧化或還原反應(yīng)。

(3)無磺化反應(yīng)，不與溶劑反應(yīng)

使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸時，可能會使溶劑磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反應(yīng)中可能發(fā)生如下磺化反應(yīng):

C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O

而三氟甲磺酸對溶劑沒有磺化作用。

安全注意事項(xiàng)

三氟甲磺酸是最強(qiáng)有機(jī)酸之一。與眼睛接觸將造成嚴(yán)重的眼部燒傷，可能失明。與皮膚接觸會造成嚴(yán)重的化學(xué)燒傷，以及遲滯的嚴(yán)重組織損傷。吸入蒸汽會造成嚴(yán)重的抽搐反應(yīng)，炎癥以及水腫。食入會造成嚴(yán)重的消化道燒傷。[3] 因此，即使是少量的操作，也需要配備適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)用具(諸如護(hù)目鏡、耐酸堿手套、防毒口罩)，以及良好的通風(fēng)設(shè)施。

將三氟甲磺酸加入極性溶劑中會由于溶解而放熱。這種強(qiáng)烈的放熱與將硫酸溶解于水中的效應(yīng)相似。但將其溶解于極性溶劑中本身比硫酸溶解于水更加危險。強(qiáng)烈的放熱有可能造成溶劑的揮發(fā)甚至爆炸。因此，應(yīng)當(dāng)避免將大量的三氟甲磺酸溶解于有機(jī)溶劑中。當(dāng)確實(shí)需要這么做時，一定要控制滴加速度，并確保充分?jǐn)嚢琛⒘己猛L(fēng)，以及可能的冷卻交換裝置，將生成的熱量盡可能充分地帶走.

用途

三氟甲磺酸具有強(qiáng)腐蝕性、吸濕性，廣泛用于醫(yī)藥、化工等行業(yè)。如核苷，抗生素，類固醇，蛋白質(zhì)，配糖類，維生素合成，硅橡膠改性等。

還可用作異構(gòu)化和烷基化的催化劑。制備2,3-二氫-2-茚酮、四氫萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

制備

二硫化碳與五氟化碘(三氟碘甲烷與硫)反應(yīng)生成雙(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。與汞在光照下反應(yīng)得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg，后者經(jīng)過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再與碳酸鋇反應(yīng)得到三氟甲磺酸鋇，與濃硫酸反應(yīng)得到無水的三氟甲磺酸。

安全信息

包裝等級：II

危險類別：8

海關(guān)編碼：2904909090

危險品運(yùn)輸編碼：UN32658/PG2

WGKGermany：2

危險類別碼：R21/22;R35

安全說明：S26-S36/37/39-S45

危險品標(biāo)志：C:Corrosive

海關(guān)數(shù)據(jù)

中國海關(guān)（2904909090）查看更多>>

概述2904909090 其他烴的磺化、硝化、亞硝化衍生物（不論是否鹵化）. 增值稅率:17.0% 退稅率:9.0% 監(jiān)管條件:無 最惠國關(guān)稅:5.5% 普通關(guān)稅:30.0%

SummaryHS:2904909090 sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of hydrocarbons, whether or not halogenated VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%